电影《约会～恋爱究竟是什么呢～》为观众呈现了一场充满奇葩魅力的婚活冒险。影片主要围绕着29岁的薮下依子（杏 饰）和35岁的谷口巧（长谷川博己 饰）展开，两位性格迥异的主人公因为各自特立独行的爱情观而展开了一段荒诞不经的约会之旅。

薮下依子是一个生活极度规律的女性，她对数字执着到近乎偏执，生活过于刻板，甚至和已故的母亲（和久井映见 饰）进行虚拟对话。作为公务员，她的生活稳定而平静。然而，在老爸（松重丰 饰）的压力下，她被迫步入婚姻的寻觅之路。与此同时，谷口巧是一位自称为“高等游民”的啃老族，整日游手好闲，生活依赖于母亲（风吹纯 饰）的照料。为了寻找长期的饭票，他决定勇敢地涉足与现实女性的约会领域。

两个截然不同的世界在一次偶然的相遇中碰撞。虽然一开始彼此并没有好感，但却因为各自奇特的爱情观而形成了奇特的共鸣。他们的约会之旅充满了令人捧腹大笑的情节，同时也勾勒出了一个别具一格的爱情故事。从最初的冲突，到逐渐的了解和互动，影片生动地呈现了两人关系的变化和发展。